Hasta la temporada 2000-01 contó con dieciséis equipos; al siguiente torneo hubo catorce, una tendencia que duró dos temporadas, para volver al número original a la siguiente; sin embargo este número fluctuó durante varias temporadas. El gestor principal del quinto campeonato cruzado, fue el entrenador Ignacio Prieto, que conformó una nueva camada de jugadores, destacándose principalmente Marco Antonio Cornez, René Valenzuela, Miguel Ángel Neira, Juvenal Olmos, Mario Lepe, Patricio Mardones, Osvaldo Hurtado y Jorge Aravena. El equipo de la usina, contaba con jugadores como Miguel Ángel Neira, Eddio Inostroza y los uruguayos Hugo Rivero y Carlos Sintas, quienes fueron figuras claves, en la obtención del título. Además, el equipo hispano (que era dirigida por Luis Santibáñez) emuló a Colo-Colo en el ámbito internacional, tras llegar a la final de la edición de ese año de la Copa Libertadores, perdiéndola ante el mismo rival argentino de los albos, Independiente, en un tercer partido disputado en Asunción. Por su parte, participan en la Copa Sudamericana los cuatro siguientes mejores equipos en la reclasificación que no hayan clasificado a Copa Libertadores. En el torneo de 1992, Cobreloa, liderados en cancha por Héctor Puebla y Marco Antonio Figueroa y dirigido por José Sulantay, quien salió subcampeón el año anterior junto con Coquimbo Unido, se tituló campeón por quinta vez en su historia, nuevamente a costa de Colo-Colo, que a su vez se tituló campeón de la Recopa Sudamericana y de la Copa Interamericana.
No obstante, en 1982, con jugadores como Washington Olivera, Jorge Luis Siviero y Eduardo Fournier, Cobreloa, en una sólida campaña, se repuso del título perdido en 1981 y a costa de Colo-Colo, se consagró campeón del torneo nacional 1982, camisetas barça por segunda vez en su historia. El gestor de la campaña, fue el reconocido entrenador nacional Pedro Morales. En el año 1987, Universidad Católica con una gran campaña, en el torneo de ese año y una amplia distancia sobre Colo-Colo, se consagró campeón, por sexta vez en su historia. Pese a no obtener el título, Universidad de Chile consiguió el derecho de acompañar a los loínos, en la Copa Libertadores 1981, tras derrotar a su archirrival Colo-Colo, en un dramático partido, que se jugó en enero de 1981. O’Higgins de Rancagua, en cambio, realizó una positiva actuación en la Copa Libertadores de ese año, llegando a semifinales, siendo el primer equipo de provincia en lograrlo. Esta fue una de las pocas efemérides logradas por algún equipo de la aguerrida y laureada Unión Soviética en una competición en la que no consiguieron cosechar meritorias actuaciones, con la excepción de estas semifinales alcanzadas por unos kievitas liderados por Oleh Blokhin y Volodymyr Onyshchenko.
Colo-Colo salvó su temporada, al ganar la Liguilla de la Copa Libertadores, tras derrotar a Deportes Iquique, una de las sorpresas de ese torneo, en compañía de Deportes La Serena, que también accedió a la Liguilla, que fue ganada por el equipo albo. En ese mismo año, se disputó una histórica Liguilla de la Copa Libertadores, en la que participaron Colo-Colo, Universidad de Chile, Universidad Católica (los 3 equipos más grandes del país) y Unión Española, que terminó siendo ganada por los cruzados, que derrotó en el partido de desempate a los azules, que desperdiciaron la oportunidad, de ganar anticipadamente la Liguilla, luego de que los albos los venciera en el descuento, con gol de cabeza de Hugo Rubio. Ese año también estuvo marcado, por el descenso de Universidad Católica a la Segunda División, el segundo en su historia, al finalizar último en el torneo nacional. En ese mismo año, la Universidad de Chile (que contaba con jugadores como Luis Musrri, Eduardo Fournier, Gabriel Galindo, Roberto Reynero, Mariano Puyol, Franz Arancibia y el paraguayo Carlos Morales Santos, entre otros), pudo haber sufrido el segundo descenso de su historia, aunque esta vez en la Liguilla de Promoción (del formato de todos contra todos), pero el equipo azul logró conservar la categoría, quedando segundo en esa liguilla, por solo un punto debajo de Everton, que también conservó su lugar en la máxima categoría, a costa de Deportes Puerto Montt y Soinca Bata (que actualmente se conoce como Deportes Melipilla).
Ese año también estuvo marcado, por el regreso de la Universidad Católica a la máxima categoría, luego de 2 años de estadía en la Segunda División. Los albos logró como premio de consuelo, ganar la Liguilla de la Copa Libertadores, lo que le permitió al cuadro colocolino, acompañar a los cruzados en la Copa Libertadores 1988. Ese año también estuvo marcado, por el descenso de Lota Schwager a través de la Liguilla de Promoción (en formato de triangular), a manos de O’Higgins, que a su vez volvió a la máxima categoría, camiseta de argentina luego de 2 años de ausencia. Posteriormente, en el Torneo de Clausura, Colo-Colo -con su referente Marcelo Barticciotto como entrenador- recobró su protagonismo en los torneos cortos y se coronó campeón una vez más, confirmándose como el equipo más ganador, en el formato de los play-offs. En el Finalización volvió el sistema de cuadrangulares, en donde Once Caldas logró su cuarta estrella en una final inédita contra Deportes Tolima.
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