El primero de ellos fue en su debut, el 27 de enero de 1999 ante la Deanmark League XI, psg camiseta equipo de la Unión Danesa de Fútbol representativo de Dinamarca. El punto que cosecharon correspondió a un empate 1:1 frente al equipo norcoreano, por un gol del volante Rubén Marcos, quien también anotó el descuento frente a la Unión Soviética. Si aún está empatado después del tiempo extra, el empate se decidirá por una tanda de penales. A diferencia de la Copa de Francia (organizada por la Federación Francesa de Fútbol), en esta copa únicamente participaban los clubes profesionales del país y, también a diferencia de la ya mencionada copa nacional, la Copa de la Liga era organizada por la Liga de Fútbol Profesional francesa (LFP). Aun así, Chile quedaba junto con Brasil en la cabeza de la clasificación con 5 puntos, aunque la diferencia de goles brasileña le permitía a dicho conjunto clasificar. Chile clasificó al Mundial por diferencia de gol tras empatar en puntos con Perú, destacando su «dupla Sa-Za», camisetas del barça formada por los delanteros Marcelo Salas e Iván Zamorano. Hasta el momento, este ha sido su principal logro a nivel mundial. Desde principios del siglo XX, debido a la creciente popularidad de la práctica del fútbol, comenzaron a surgir en España los primeros campeonatos regionales, como la Copa Macaya en Cataluña en 1901, y nacionales, como la Copa de la Coronación en 1902. El éxito de este último torneo supuso la creación al año siguiente del Campeonato de España (posteriormente conocido como Copa del Rey) y de diversos Campeonatos Regionales en todo el territorio nacional.
Los más destacados fueron el puntero izquierdo Leonel Sánchez, quien fue uno de los goleadores del torneo con cuatro tantos, el defensa Raúl Sánchez, el volante Jorge Toro, el centrocampista Eladio Rojas, el lateral derecho Luis Eyzaguirre y el polifuncional Jaime Ramírez. Mediocampistas: 4 Humberto Cruz, 8 Alberto Fouillioux, 10 (Roberto Hodge), 12 Rubén Marcos, 14 Ignacio Prieto, 17 Leonel Sánchez . Finalmente, Chile venció por 2:1 a los ecuatorianos con goles de Leonel Sánchez y Rubén Marcos, adjudicándose los pasajes a la VIII Copa Mundial de Fútbol con 16 equipos participantes. Chile disputó su primer mundial en Europa. Chile campeón! La Sub 17 fue imbatible en Francia y se quedó con el Cuatro Naciones de Limoges». En el partido de cuartos de final, jugado en la ciudad de Arica, Chile venció a los campeones de la Eurocopa de 1960 por 2:1, resultado que los condujo a semifinales, donde Chile enfrentó a Brasil, campeón vigente de la Copa Mundial, y fueron vencidos por 4:2 en un partido que arrojó como expulsados a Honorino Landa por Chile y a Garrincha por Brasil.
2022-23 West Ham United F. C. 2 – 1 A. C. F. Fiorentina Fortuna Arena, Praga Campeón debutante e invicto. En 2009, dirigido por el técnico local Ivo Basay, Chile sub-21 derrotó 1:0 a su símil de Francia y ganó el Torneo Esperanzas de Toulon. Tras el sorteo realizado el 4 de diciembre de 2009, Chile fue ubicado en el Grupo H junto con Honduras, Suiza y España. En la fase de grupos, Chile venció a Australia por 3:1, derrotó a España por 2:0 -resultado que lo clasificó a octavos de final y eliminó a los campeones vigentes-, y perdió ante los Países Bajos por 2:0, quedando segundo en el grupo B con 6 puntos. En los octavos de final, Chile enfrentó al anfitrión. Por octavos de final, Chile fue eliminado por Brasil por 4:1 (el descuento chileno fue de Marcelo Salas). El combinado chileno quedó en el 22.º lugar de la clasificación final.
1 La primera Copa Mundial de Fútbol no tuvo proceso de clasificación. Como la URSS mantuvo el suspenso de su llegada hasta última hora, igualmente se organizó el partido, que fue simbólico puesto que Chile clasificó tras el triunfo por 2:0 por walkover a la X Copa Mundial de Fútbol con 16 equipos participantes. Tras la derrota 2:0 en Lima, y el triunfo por igual resultado en Santiago, la selección debió jugar un tercer partido frente a los peruanos en Montevideo (Uruguay) el 5 de agosto de 1973. Finalmente los chilenos lograron vencer 2:1, por lo que accedieron al repechaje intercontinental disputado entre la Conmebol y la UEFA, enfrentándose en partidos de ida y vuelta a la Unión Soviética. La derrota ante Alemania Federal por 0:2 dejó al combinado chileno en la segunda posición, situación que los llevó a enfrentarse a la Unión Soviética por cuartos de final. En el minuto 26, Caszely fue derribado en el área rival, lo que significó un penal para el conjunto chileno. Al final de la primera edición se anotaron un total de 127 goles, y fue Miloš Milutinović del Partizan el máximo realizador con ocho tantos en los apenas cuatro partidos que jugó su equipo antes de caer eliminado, dos por encima de Péter Palotás y Léon Glovacki.
